Мостовой переход через р. Трубеж в указанном месте существует не позднее чем с 1152 г., по меньшей мере с момента основания новой деревянно-земляной крепости, изначально имевшей прорез в укреплениях ("Спасские ворота") в направлении данного перехода. До середины ХХ в. мост был из деревянных конструкций. В связи с ростом объёмов автоперевозок по автодороге Москва-Холмогоры в 1957 г. возведён железобетонный мост. К 2010 г. признан аварийным, 2010-2013 гг. разработан проект нового моста, с января 2014 г. начались работы по демонтажу конструкций старого моста и возведению нового. 22.08.2014 г. после торжественной церемонии новый мост был введён в эксплуатацию. Это трехпролетный железобетонный мост длиной 68,8 метра, проезжая часть шириной 16 метров (4 полосы движения), тротуары 2,5 метра.